O homem sonha, a obra nasce. Foi assim no Nacional. 

A exemplo do sucedido na década de 1920, altura em que o clube construíu o Estádio dos Barreiros, a direção encabeçada por Rui Alves tinha a consciência de que a afirmação do clube enquanto potência desportiva da Região e do próprio país passava pela existência de uma infra-estrutura desportiva capaz de servir de base de trabalho.

Assim, em março de 1996 a direção encetou diligências para a construção do seu estádio.

A primeira opção, a zona da Madalena, não teve aprovação das entidades públicas. A solução foi aproveitar a única zona que o PDM do Funchal previa como área de implantação de infra-estruturas desportivas: A Choupana.

A primeira fase da obra seria inaugurada a 8 de dezembro de 1999, a segunda a 16 de novembro de 2007, mas o Estádio da Madeira começou a nascer muito antes.